热线电话
产品新闻

(3S,6S)-及(3S,6R)-3-苄氧甲基-6-甲基-吗啉-2,5-二酮的制备

以2-溴丙酸和 N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-丝氨酸为起始试剂首先制得 N-(2-溴丙基)-O-苄基-L-丝氨酸(BPBS),在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)/三乙胺N)溶剂中 80 ℃经9 h 后BPBS发生分子内环化反应生成(3S,6S)-3-苄氧甲基-6-甲基-吗啉-2,5-二酮[(3S,6S)-BMMD]及(3S,6R)-BMMD 共存体,产率70%。

将所制得的共存体以乙酸乙酯为重结晶溶剂采用微分重结晶法,经 4 次“溶解-部分重结晶”操作循环制得两种纯光学构型的(3S,6S)-BMMD 和(3S,6R)-BMMD。将两种光学纯双手性中心的 BMMD 分别溶于乙酸乙酯,室温下培养得(3S,6S)-BMMD 和(3S,6R)-BMMD 的单晶体,以射线衍射法测定上述两种BMMD的分子结构。

实验部分试剂与仪器:N-Boc-O-Bzl-L-丝氨酸(99%)为成都三高生化有限公司产品,2-溴代丙酸(AR)为天津津华永胜有限公司产品。乙酸乙酯、三乙胺、1,4-二氧六环均为分析纯试剂用前经干燥剂处理后重蒸。

瑞士BRUCKER 400 MHz核磁共振谱仪;美国Thermofinnigan公司型质谱仪;德国 Analysensysteme Gmbl公司型元素分析仪;单晶结构测试采用CCD 面探衍射仪,采用经石墨单色器单色化的Mo Kα射线以φ,ω 扫描方式收集独立衍射点。

吸收校正采用SADABS 程序,晶体结构由直接法(SHELXS-97)解出并对其进行全矩阵最小二乘法修正后即得到结果。全部计算用 Bruker Saint 程序完成。

上一篇
下一篇